Ο Τόλης Βοσκόπουλος γεννήθηκε στις 26 Ιουλίου του 1940 στον Πειραιά (Κοκκινιά). Ήταν το εικοστό παιδί μιας πολυμελούς οικογένειας Μικρασιατών προσφύγων. Οι 19 αδελφές που προηγήθηκαν ήταν και η αφορμή που έκαναν τον πατέρα του να συνεχίζει να κάνει παιδιά μέχρι να αποκτήσει ένα γιο. Ώσπου τα κατάφερε. Εκείνο που δεν κατάφερε ο Σμυρνιός πατέρας του ήταν ο μικρός Τόλης να συνεχίσει την παράδοση στο μανάβικο που ο ίδιος, με πολύ κόπο, είχε δημιουργήσει.

«Όταν γεννήθηκα, και ο πατέρας μου πέτυχε επιτέλους το πολυπόθητο αγόρι, έτρεξε κι έβγαλε κάρτες και άλλαξε και την ταμπέλα στο μαγαζί που έγινε: Χαράλαμπος Ιωάννου Βοσκόπουλος και Υιός. Ήμουν πάντα μαζί του στη Λαχαναγορά, και στα ταξίδια και τις εμπορικές συναλλαγές του. Όμως έβλεπα πως δεν μου πήγαινε αυτή η δουλειά. Από κάτι μπουλούκια που ερχόντουσαν στην Κοκκινιά, με τον Ζαζά, τον Κοκοβιό και άλλους είχα ξελογιαστεί κι ήθελα να ασχοληθώ με το θέατρο. Γύρω στα 15 δεν άντεξα και του το είπα. Περίμενα πως θα με σφάξει. Θεατρίνος ο γιος του Λαχαναγορίτη; Και τότε μου λέει: “Πάμε”. Και χωρίς να ξέρω για πού τραβάμε, με πηγαίνει στο Εθνικό Ωδείο του Καλομοίρη, που είχε και θεατρικό τμήμα. Τότε είναι που πρωτοβγαίνω απ’ την Κοκκινιά και βλέπω την Αθήνα. Δεν μπορούσα να το πιστέψω. Στην επιστροφή, μου λέει: “Για να μην μου παραπονεθείς καμιά φορά ότι ήθελες αυτό να γίνεις κι εγώ σε εμπόδισα”. Αυτά μου είπε ο σοφός πρόσφυγας πατέρας μου και τον ευγνωμονώ. Και κάθε φορά που βγαίνω στη σκηνή, ακόμα και σήμερα που πλησιάζω τα 80 μου χρόνια, τον φέρνω στο μυαλό μου και λέω μέσα μου: “Κοίτα τώρα”» είχε δηλώσει ο Τόλης Βοσκόπουλος στη συνέντευξη Τύπου για την παρουσίαση της συναυλίας του στο Ηρώδειο το Σεπτέμβριο του 2018.

Πρωτοεμφανίστηκε στο θέατρο το 1958, σε ηλικία 18 ετών σε σκηνοθεσία Θάνου Τράγκα, και πέντε χρόνια αργότερα, το 1963, έκανε το ντεμπούτο του στον κινηματογράφο. Μπήκε στη δισκογραφία με το τραγούδι «Βήμα-βήμα» του μουσικοσυνθέτη Λυκούργου Μαρκέα. Η καθιέρωσή του στο πεντάγραμμο ήρθε με την «Αγωνία» το 1968 (σύνθεση Γιώργου Ζαμπέτα) που μέσα σε πολύ λίγο χρονικό διάστημα ξεπέρασε τις 300.000 πωλήσεις, ένα άπιαστο νούμερο για εκείνη την εποχή.

Είχε ένα εντυπωσιακό φάσμα συνεργασιών, ερμηνεύοντας τραγούδια του Γιώργου Ζαμπέτα, του Μίμη Πλέσσα, του Άκη Πάνου, του Θανάση Πολυκανδριώτη, του Μάριου Τόκα, του Γιάννη Πάριου, του Γιώργου Κατσαρού, του Κώστα Βίρβου, του Φοίβου και πολλών άλλων. Μάλιστα κάποιοι νεαροί τραγουδιστές τρόχιζαν τους μπροστινούς κόπτες των δοντιών προκειμένου να μοιάσουν στον Βοσκόπουλο (λόγω της χαρακτηριστικής οδοντοστοιχίας του καλλιτέχνη).

Για παραπάνω από 35 χρόνια όλες του οι εμφανίσεις ήταν sold-out με τον Τόλη Βοσκόπουλο να αποθεώνεται από το κοινό ερμηνεύοντας τραγούδια-επιτυχίες όπως «Δυο καρδιές», «Το φεγγάρι πάνωθέ μου», «Μα εγώ αγαπώ μία», «Και εσύ θα φύγεις», «Γλυκά πονούσε το μαχαίρι», «Οι άντρες δε μιλούν πολύ», «Άιντε στην υγειά της», «Αδέλφια μου, αλήτες, πουλιά», «Ανεπανάληπτος», «Πριν χαθεί το όνειρο μας», «Της Χελιδονούς το ρέμα», «Τσιγγάνα για χατίρι σου», «Ψύλλοι στα αφτιά μου», «Μου χρωστάει μια αγάπη η ζωή» και πόσα άλλα.

Τη δεκαετία του 1980 ο Τόλης Βοσκόπουλος θα καθιερωθεί ως «ο Πρίγκιπας του ελληνικού τραγουδιού» με φανατικούς θαυμαστές που έκαναν κάθε δίσκο του χρυσό και πλατινένιο ενώ παράλληλα έκαναν κράτηση με το μήνα στα κέντρα που εμφανιζόταν προκειμένου να εξασφαλίσουν προνομιακή θέση, κοντά στο είδωλο τους.

Οι ουρές θαυμαστών κύκλωναν τα τετράγωνα γύρω από τις κινηματογραφικές και θεατρικές αίθουσες όπου εμφανιζόταν. Ένα απόγευμα στη Θεσσαλονίκη, όταν πήγε να παίξει μπιλιάρδο με τον Στράτο Διονυσίου, χιλιάδες άνθρωποι συγκεντρώθηκαν αυθόρμητα έξω από το στέκι για να τον αποθεώσουν, με αποτέλεσμα να χρειαστεί η συνδρομή της αστυνομίας προκειμένου να μπορέσουν να βγουν από το μαγαζί.

Το καλοκαίρι του 2013 ο Τόλης Βοσκόπουλος επέστρεψε στον Πειραιά, στην πόλη που γεννήθηκε και μεγάλωσε. Σε μια συγκινητική συναυλία στο Βεάκειο Δημοτικό Θέατρο τραγούδησε στον κόσμο που είχε συγκεντρωθεί εκεί από νωρίς μιας και τα εισιτήρια είχαν εξαντληθεί. Κατά τη διάρκεια της βραδιάς ο καλλιτέχνης βραβεύτηκε από τον τότε δήμαρχο Πειραιά Βασίλη Μιχαλολιάκο για την προσφορά του στο ελληνικό τραγούδι. «Τον τόπο που γεννιέσαι και μεγαλώνεις τον κουβαλάς πάντα μέσα στην ψυχή σου, όπου κι αν βρεθείς. Μόνο συγκίνηση και βαθιά χαρά νιώθω που επιστρέφω στον Πειραιά, που αγαπώ και έχω τόσες αναμνήσεις» είχε δηλώσει ο Τόλης Βοσκόπουλος.

Ο Τ. Βοσκόπουλος είχε πρωταγωνιστήσει αλλά και συμμετάσχει σε πολλές θεατρικές παραστάσεις δίπλα στους Βασίλη Αυλωνίτη, Ρένα Βλαχοπούλου, Γεωργία Βασιλειάδου, Κώστα Χατζηχρήστο κ.ά. Από τις πιο μεγάλες επιτυχίες του ήταν τα μιούζικαλ: «Οι εραστές του ονείρου» (1972 μαζί με τη Ζωή Λάσκαρη), «Τραγούδα θεατρίνε» (1978 μαζί με τη Μαρία Αλιφέρη), «Ήρθες σαν όνειρο» (1998 μαζί με την Άντζελα Γκερέκου), όπου το θεατρικό σενάριο ήταν στηριγμένο στον τρόπο γνωριμίας τους.

Πλούσιο ήταν και το έργο του ως συνθέτη. Ανάμεσα στους καλλιτέχνες που έχουν ερμηνεύσει τραγούδια του είναι η Δούκισσα, η Μαρινέλλα, ο Στράτος Διονυσίου, ο Αντώνης Ρέμος κ.ά. Το 1971 έγραψε τη σύνθεση του τραγουδιού «Αδέλφια μου αλήτες πουλιά» το οποίο ερμήνευσε ο Γιάννης Βογιατζής και κέρδισε το πρώτο βραβείο στο Φεστιβάλ Τραγουδιού Θεσσαλονίκης, ενώ συμμετείχε στο ίδιο φεστιβάλ την επόμενη χρονιά ο ίδιος, τραγουδώντας το «Ξανθή αγαπημένη Παναγιά», τραγούδι που όπως είχε ειπωθεί τότε το έγραψε για τη Ζωή Λάσκαρη. To 1976, ο Τ. Βοσκόπουλος έγραψε για τον Στράτο Διονυσίου το «Αποκοιμήθηκα» το οποίο έγινε μεγάλη επιτυχία και το τραγούδησε και ο ίδιος ο Βοσκόπουλος σε δίσκο του το 1985.

Ο Τόλης Βοσκόπουλος είχε κάνει τέσσερις γάμους. Παντρεύτηκε πρώτα τη Στέλλα Στρατηγού (1960 – 1965), ύστερα την Μαρινέλλα (1973 – 1981), μετά την Τζούλια Παπαδημητρίου (1990 – 1996). Με την πρώην βουλευτή και υφυπουργό και νυν πρόεδρο του ΕΟΤ Άντζελα Γκερέκου, παντρεύτηκαν το 1996 στην Κέρκυρα. Απέκτησαν μία κόρη, τη Μαρία, που γεννήθηκε το 2001.